Die englische Monarchie hatte in ihrer langen und teilweise blutigen Geschichte mit vielen Zwischenfällen und Intrigen zu kämpfen. Erpressung, Betrug und sogar Mord spielten immer wieder eine Rolle in der lang andauernden Saga der royalen Vetternwirtschaft.
Eine friedliche Herrschaft war die Ausnahme, vor allem zu Beginn der Monarchie. Unruhe entflammte in den letzten Monaten des 14. Jahrhunderts, als Richard II., der seit seinem zehnten Lebensjahr König von England war, gezwungen wurde seine Krone abzugeben und sich dem Vormarsch seines Cousins, Heinrich Bolingbroke, an diesem Tag im Jahr 1399, zu unterwerfen. Die unruhige Herrschaft des jugendlichen Monarchs kam zu einem Ende und beschleunigte dessen vorzeitigen Niedergang.
Richard hatte 1377 den Thron bestiegen, nachdem sein Großvater, der angesehene Eduard III., gestorben war. Seine Jugend und Unerfahrenheit schrieben in den frühen Jahren seiner Herrschaft vor, dass die Staatsgeschäfte von einer Reihe von Räten durchgeführt wurden, die aus einflussreichen Hofbeamten und Adeligen bestanden. Unter dieser politischen Elite war auch der Onkel des jungen Königs: John of Gaunt.
Als Richard II. älter wurde, wuchs sein Selbstbewusstsein und Mitte der 1380er Jahre herrschte er mit Begeisterung. Er zeigte einen rücksichtslosen Charakterzug, der einigen Adeligen Sorgen machte. Sie beschlossen daher, dass die Macht des Königs geschwächt werden sollte. 1387 schloss sich eine Gruppe Adeliger zusammen, bekannt als die Lords Appellant, um den König zu schwächen, darunter auch die Lieblinge Richard des II. , die zu seinem engsten Kreis gehörten. Unter den Lords Appellant waren Richards eigene Cousins, der Sohn von John of Gaunt, Heinrich Bolingbroke. Die Appellants klagten einige von Richards engsten Verbündeten wegen Hochverrats an. Sie zettelten einen bewaffneten Aufstand an, der sicherstellte, dass der König nicht länger mit Straffreiheit herrschen konnte. Tatsächlich wurde Richard dazu verbannt, den Status einer Marionette einzunehmen, ohne Macht und Einfluss.
Die Situation verbesserte sich für Richard, als John of Gaunt 1389 nach England zurückkehrte. John hatte versucht seinen Einfluss in Spanien zu vergrößern, aber sein Feldzug verlief ungünstig und er war gezwungen zuhause Zuflucht zu suchen. Langsam wurde Richard die Macht zurückgegeben. 1397 übte er wieder die Kontrolle der Regierungsangelegenheiten aus. Anfangs zeigte er Milde gegenüber den Lords Appellant, aber nach einiger Zeit bestrafte er die Intriganten für ihre Treulosigkeit und ließ die Anführer hinrichten. Heinrich musste ins Exil gehen.
Aber schon bald erlangte Heinrich erneut Einfluss. Als John of Gaunt 1399 starb, befahl Richard als Strafe für seinen Cousin, dass er enterbt werden sollte. Erbost schmiedete dieser ein Komplott gegen den König. Er kehrte nach England zurück und begann Unterstützung für seinen Angriff zu suchen. Er umwarb mehrere mächtige Adelige, die Richard feindlich gesinnt waren und sammelte in England eine Armee an. Als sich Heinrichs Unterstützung vergrößerte, verringerte sich Richards und im Sommer 1399 war klar, dass er dem Vorstoß seines Cousins nicht mehr standhalten konnte.
Am 19. August 1399 ergab sich Richard offiziell seinem Cousin. Im Oktober bestieg Heinrich den Thron als Heinrich IV. und Richard, der seine Macht im Gegenzug für sein Leben abtrat, schmachtete im Gefängnis. Seine Präsenz blieb für Heinrich allerdings problematisch und obwohl der Sachverhalt unklar ist, starb Richard im darauf folgenden Jahr.