Kelly Osbourne wurde 1984 in London als Tochter von Ozzy Osbourne und seiner zweiten Frau Sharon geboren. Größere Bekanntheit erlangte sie erstmals durch ihre Auftritte in der Reality-TV-Serie „The Osbournes“.

Anfang der 2000er-Jahre startete sie ihre Karriere als Musikerin, eine Coverversion des Black Sabbath-Songs „Changes“, welches sie gemeinsam mit ihrem Vater Ozzy im Duett aufnahm, erreicht 2003 den ersten Platz der englischen Singlecharts.

Da Bruder Jack zum Zeitpunkt des dritten „Detour“-Trips ein Kind erwartete, sprang kurzerhand seine große Schwester Kelly als Co-Pilotin für Ozzy ein – was den skurrilen Erlebnissen des Osbourne-Clans auf ihrer Reise quer durch die USA keinerlei Abbruch tut.